植物のミカタ

ヨトウガの幼虫にリモネンは効くか？までの記事でカンキツの皮に含まれるテルペン系香気物質のリモネンについて見てきた。

話はプランター栽培の元肥でEFポリマーを加えたらヨトウの被害が減ったのは何故？まで戻って、O-メチルフラボンについて触れていくことにする。

今回触れるのは、

O-メチルフラボンのシネンセチンについて触れていく。

まずはいつものように炭素番号を振っていこうかなと思ったところだが、

前にウンシュウミカンの苦味成分は他にもあるのか？の記事で番号が振られたものを掲載したことがあったので、今回もそれを利用する。

※上の炭素番号を振ったものと、シネンセチンの構造を見比べてみるとC-2とC-3の間に二重結合があるかどうかの違いはあるが、番号の振り方は変わらないはずなのでそのまま利用する。

先に用語の整理をしておくと、O-メチルフラボンというのは、フラボノイドの中の「フラボン骨格」(2位と3位の間に二重結合があり、4位にカルボニル基がある構造)を持つものだけに限定し、それがメチル化されたものを指すそうで、シネンセチンは条件を満たす。

グループ名にあるO-メチルは、C-7を例にして話を進めると、元々はヒドロキシ基(-OH)があり、この基がメチル化(Hが-CH₃に置き換わる)したことを指し、-O-CH₃の構造をメトキシ基と呼ぶ。

ヒドロキシ基があることにより、水素イオン(H⁺)の放出や、強力な水素結合を行う事が出来る。

ヒドロキシ基がメチル化することでこれらの機能は失われるが、代わりにメチル化により親油性(疎水性)が増す。

シネンセチンはメトキシ基が5個あるので、フラボノイド(フラボン)の中でとても油と相性が良いということが見えてくる。