植物のミカタ

アレロパシー物質としてのp-クマル酸とフェルラ酸の続きの記事で

※フェルラ酸

※p-クマル酸

フェルラ酸とp-クマル酸という2つの似たような構造をした化合物のアレロパシー作用の比較を行った。

次に気になるのが、フェラル酸はタンニンと結合するか？になる。

フェルラ酸はC-3'にメトキシ基(-O-CH₃)があることによって土壌中で(p-クマル酸より)長い時間留まれるということは、タンニンに取り込まれ難い(もしくは取り込まれない)という事になるので、土壌の微生物によってメトキシ基が外れるか？は知っておきたいところ。

検索をしてみたら、The phenolic vir gene inducer ferulic acid is O-demethylated by the VirH2 protein of an Agrobacterium tumefaciens Ti plasmid - PubMedの概要でそれっぽい内容が記載されていた。

上記の概要に記載されていた化合物名でコーヒー酸(カフェ酸)がある。

アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)という細菌が関与しているようだ。

フェルラ酸がカフェ酸になるには、

C-3'のメトキシ基(-O-CH₃)のうち、メチル基(-CH₃)の箇所が外れ、

水素(H)に置き換わることで生成される。

フェルラ酸よりもカフェ酸の方が抗酸化作用が強いような気がするが、この反応に関与する細菌にとって、メトキシ基を外すのは良かったのだろうか？

それともフェルラ酸を速やかにタンニンと重合させて無効化したいのだろうか？

フェルラ酸からメトキシ基が外れる事によって親水性が高まるので、それが都合が良かったりして？