テオブロミンは何故カフェインよりも水に溶けにくいのか？の記事で構造が似ているテオブロミンとカフェインを比較して、テオブロミンの方が水に溶けにくい理由について見てきた。


これは化学の理解が大幅に進みそうな気配がプンプンするので、生成AIのGeminiに引き続き付き合ってもらいながら、テオブロミンについて見ていくことにする。


今回は


Theobromine


テオブロミンと、


Theophylline2DCSD


テオフィリンにする。

この２つの化合物の違いは


Methylxanthin_R1_R2_R3


テオブロミンの方が、R2とR3がメチル化(Hから-CH3に置換)していて、テオフィリンの方はR1とR2がメチル化している。


先に触れておくと、今回話題に挙げないカフェインも含めて溶解度の比較は、

カフェイン > テオフィリン > テオブロミン

になるそうだ。



今回の内容を理解するために、触れておくべきこととして、


Xanthin_-_Xanthine


R1〜R3のどれもメチル化していないキサンチンの溶解度から把握しておく必要がありそうだ。

キサンチンを含めた溶解度を順に並べると

カフェイン > テオフィリン > キサンチン > テオブロミン

になるそうだ。


ここから、R1がメチル化されていないことが溶解度が増す要因になっているようだ。



次にキサンチンで水に溶ける要因(水と水素結合する箇所)についてを把握してみる。

とりあえずキサンチンに番号を振ってみると、


Xanthin_-_Xanthine_numbering


になる。


次に水素結合に関わる箇所を挙げてみると、

受容体：C-6、C-2、N-9、N-7

供与体：N-1、N-３、N-7

であるそうだ。


ここで新たな用語が登場したが、それは次回で触れることにする。