1-オクテン-3-オールはアリルアルコールの記事で味噌の香気物質且つナメクジの忌避物質である1-オクテン-3-オールはアリルアルコールの構造を持つという内容を記載した。
アリルアルコールというのは、、C-1とC-2間で二重結合を持ち、その隣の炭素(C-3)でヒドロキシ基(-OH)を持つアルコールを指す。
このアリルアルコールには興味深い特徴があるそうで、今回はその内容について触れていく。
アリルアルコールについて調べていた時にカルボカチオンという用語が目に付いた。
カルボカチオンとは炭素原子上に正電荷を持つカチオンになる。
正電荷を持つといってもアリルアルコールの何処に正電荷を持っているのだろうか？
アリルアルコールは酸性条件下でC-3のヒドロキシ基(-OH)が外れやすいそうで、ヒドロキシ基が外れると
のようにカルボカチオンになるそうだ。
具体的な反応として、
R-OH + H+ → R-OH2+ → R+ + H2O
になるそうだ。
アリルアルコールから生じたアリルカチオンは安定しているそうで、安定した求電子剤となるそうだ。
