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Coumarin_acsv


ベンゼン環を含むアレロパシー物質の作用についてまでの記事でサクラの葉に含まれるアレロパシー物質であるクマリンについて見てきた。

前回の記事の冒頭でも記載したが、アレロパシーを考える上で気になってくるのが、自身に対して毒性は無いのか?がある。

他に今回の話題はサクラの葉の堆肥からだったので、クマリンがどのように分解されて無毒化するのか?も把握しておきたい。


今回は自身に対しての毒性について触れていくことにする。




以前、サクラのアレロパシーという記事で葉が何らかの被害を受けた時にクマル酸からクマリンを合成するという内容を記載した。


クマル酸の構造というのが、


2-hydroxycinnamic_acid


こんな感じで、これはこれで毒性がありそうなんだけど…

o-クマル酸 - Wikipedia


この機会にo-クマル酸の o について把握しておきたいところだけれども、それは一旦置いといて、なんでクマル酸という表記からo-クマル酸の構造を挙げたのかというと、話には続きがあるからで、とりあえず進めることにする。




Q&A 先月の技術相談から樹木由来の甘い香りについて - 林産試だより 2019年2月号でサクラの葉の香りについての記載があり、サクラの葉の良い香りはクマリンに因るものであるらしい。


ただ、傷付いていない葉からはクマリンの香りはせず、食害を受けたり、塩漬けしたりして細胞が壊された時に


2-hydroxycinnamic_acid_and_glc

※図:p-クマル酸4-グルコシド | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンターより引用


o-クマル酸グリコシドから糖が外れてo-クマル酸になり、そこからクマリンが合成されるそうだ。

o-クマル酸グリコシドはo-クマル酸にグルコース(ブドウ糖)が付与された配糖体で、グルコースが付いていることでo-クマル酸の毒性を緩和しているのだろう。


解毒物質供給機能としての糖の記事に記載した内容の毒性のあるものに糖を付与することで扱いやすくするというものだね。


次はクマリンの分解についてだけれども、これから調べることにしよう。

分解についての記載を見つけたら内容を整理する。