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Coumarin_acsv


サクラの葉はクマリンの影響を受けないのか?までの記事でサクラの葉に含まれるアレロパシー物質のクマリン(実際には葉に蓄積しているのはクマリンではない)で自身に対しての毒性がないのか?についてを見てきた。


次に気になるのが、サクラの葉を主の原料として作る堆肥で、熟成に関わる微生物に対してクマリンが悪影響を与えないか?についてで、クマリンを分解できる菌についているのか?を知る必要がある。


というわけで早速検索をしてみたところ、科研費の報告で植物二次代謝産物クマリン類縁体の関与する生体防御機構という研究を見かけた。

読んでみると、サクラの根圏やサクラの葉を食すことができる昆虫の腸管でクマリンを資化(利用)できるシュードモナス属の細菌が見つかったそうだ。

シュードモナス属 - Wikipedia


クマリンの分解は下記の通り。


Coumarin_acsv_numbering


クマリンの右側の6員環のラクトン環のC-3とC-4の二重結合がなくなり、


Coumarin_acsv_metabolism


になり(化合物名の記載なし)、6員環をO-1の箇所で開裂して


Melilotic_acid


メリロト酸にする。

メリロト酸の左側のベンゼン環にヒドロキシ基(-OH)を付与し、


1_2_dihydrophenylpropanoic_acid


2,3-ジヒドロフェニルプロパン酸にする。

その後の反応は資化と記載されていたので色々と利用できるのだろう。


2,3-ジヒドロフェニルプロパン酸はカテコール構造を持つので、その後のベンゼン環の開裂に続きやすかったり、おそらくだけれども腐植内に取り込まれるであろう。

カテコール - Wikipedia


であれば、サクラの葉を主な原料で堆肥を作る時はサクラの根圏の土を持ってきて混ぜれば、サクラの堆肥がよろしくない言われる要因を早くに軽減できるかもしれない。

腐植酸の形成をもっと細かく理解したい1