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クズは花も産業利用できるらしい再びの記事で触れているマメ科のクズだけれども、成長が旺盛で厄介者のイメージがあるが、クズが合成する化合物のことを知る程愛おしくなってくる。


近所でクズの群生でたくさんの花が咲いていて、良い香りがするので、香気物質が気になったので調べてみることにした。




検索をしてみたら、クズ(Pueraria montana var. lobata Ohwi)の花に含まれる香気成分の分析 - におい・かおり環境学会誌 54巻6号 令和5年の報告にたどり着いた。


要旨には複数の化合物名が挙がっていたが、一番最初に記載されていたMethyl anthranilate(メチル・アントラニレートまたはアントラニル酸メチル)について見ていくことにする。


Methyl_anthranilate


アントラニル酸メチルは


Anthranilic_acid_2


芳香族アミノ酸であるアントラニル酸に


Methanol_Lewis


メタノールがエステル結合したエステルになる。

※アントラニル酸のカルボキシ基(-COOH)とメタノールのヒドロキシ基(-OH)が脱水縮合して繋がったもの。


過去記事からアントラニル酸メチルを探してみたら、含窒素香気物質について2でリンゴの必須フレーバーという内容を投稿していた。

上記の報告中ではブドウの香りという表記があった。

アントラニル酸メチル - Wikipedia




当サイトでエステルについて何度も触れてきたのだけれども、エステルにもつイメージとして、


Ethyl_butyrate


酪酸エチルを例にして話を進めるが、エステル化する前の酪酸とエタノールはどちらも細胞に対して毒性を示すもので、2つの毒性を持つ化合物をエステル結合することで揮発させて無毒化というものがある。

脱共役とは何か?

消毒液としてのエタノール


この例はすべてのエステルで言えることではないのかもしれないけれども、そうなると今回のアントラニル酸メチルのアントラニル酸は芳香族アミノ酸なのだけれども、これにも細胞に対して毒性があるのか?ということが気になってくる。


アントラニル酸には香気物質の合成の材料の他の役割があるのだろうか?