コケが合成するリグナンとは何か?の記事で、コケについての記事を読み直し、コケはリグニンは合成しないがリグナンは合成するということを見かけ、リグナンの例を探した。

前回の記事では、おそらくピートモスでは関係ないと思うが、


J579

出典:J-GLOBAL「エピフィリン酸」(科学技術振興機構)


エピフィリン酸という、上の構造ではわかりにくいが、ベンゼン環(六角形且つ内側に二重線が3箇所ある)が2つある化合物について見た。

この化合物は


caffeic_acid


ポリフェノールのコーヒー酸が2つ付いた二量体(ダイマー:dimer)になっている。

この内容を踏まえ、Wikipediaに記載されているリグナンの説明に目を通してみよう。




リグナンについて下記のような記載がある。

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植物リグナンは、フェニルアラニンを出発物質とし、モノリグノールとして知られる置換ケイ皮アルコールの二量化反応によって生成するジベンジルブタン骨格に由来するポリフェノール性物質である。

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リグナン - Wikipedia


都合よくピックアップしてよいかわからないが、エピフィリン酸の例を踏まえるとベンゼン環を含む化合物が2つ繋がった(二量化反応)でできた化合物リグナンと呼んで良さそうだ。


であれば、


23708443_s


ピートモスに含まれていそうなリグナンは


2E-3-4-Hydroxyphenyl-2-pentenedioic_acid_1

構造式出典:PubChem (CID: 5281795)


スファグナム酸が二量化反応で二量体になったものになるが、そういう化合物はあるのかな?


スファグナム酸は


caffeic_acid_numbering


コーヒー酸のC-3の箇所にカルボキシメチル基(-CH2COOH)が付いたものなので、エピフィリン酸のような形にはならないかも。