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この記事では、土壌成分であるタンニンの前駆体であるフラボノイドの生合成経路について解説しています。まず、フラボノイドの基本骨格と、芳香族アミノ酸からの生合成経路について概説します。次に、チロシンからp-クマル酸を経て、重要な中間体であるp-クマロイルCoAが生成される過程を詳しく説明します。p-クマロイルCoAはフラボノイドだけでなく、リグニンの合成にも関与する重要な化合物です。
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フラボノイドとリグニンの基となるp-クマロイルCoA
最初に合成されるポリフェノールのコーヒー酸
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コーヒー酸は、2つのヒドロキシ基を持つポリフェノールの一種です。その生合成は、芳香族アミノ酸のフェニルアラニンから始まります。フェニルアラニンはアミノ基を失ってケイヒ酸に変換され、さらにヒドロキシ基が付加されてクマル酸が生成されます。最後に、クマル酸にもう1つヒドロキシ基が付加されることで、コーヒー酸が合成されます。ケイヒ酸、クマル酸、コーヒー酸は植物において重要な化合物であり、その構造を理解しておくことは重要です。
もう一つの芳香族アミノ酸
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この記事では、もう一つの芳香族アミノ酸であるチロシンについて解説しています。チロシンは、フェニルアラニンのベンゼン環にヒドロキシ基が付いた構造をしており、プレフェン酸からヒドロキシ基を外さずにグルタミン酸からアミノ基を受け取ることで合成されます。また、パルミジャーノ・レジャーノチーズのシャリシャリとした食感の結晶がチロシンであることは有名です。
アルコールとフェノールの違い
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アルコールとフェノールの違いは、ヒドロキシ基(-OH)の性質の違いにあります。アルコールのエタノールでは、酸素(O)が水素(H)を強く引き付けるため中性です。一方、フェノールでは、ベンゼン環が酸素を引っ張るため、酸素と水素の結合が弱まり、水に溶けると水素イオン(H+)が解離し酸性を示します。フェノールはこのように水素イオンが解離しやすい性質が、ポリフェノールの生理作用に重要な役割を果たします。
大葉の香り成分再び
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記事は、大葉の香り成分リモネンがラット実験で抗ストレス作用を示したことを報告しています。リモネンはラットの肝臓で代謝され、ペリリルアルコールとペリラ酸になり、これらの代謝物が脳に到達します。代謝物の脳内濃度が高まると、ドーパミンなどの神経伝達物質の変動が見られ、リモネンがドーパミン放出を促進すると考えられます。ドーパミンは快感や意欲に関わる神経伝達物質であることから、リモネンの抗ストレス作用が示唆されます。
大葉に含まれるポリフェノール
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ロスマリン酸は、シソ科植物やローズマリーなどに含まれるポリフェノールの一種です。特徴的な構造を持ち、抗酸化作用、抗炎症作用、抗アレルギー作用など様々な生理活性が報告されています。生合成経路では、フェニルアラニン由来のコーヒー酸とチロシン由来の4-ヒドロキシフェニル乳酸が縮合して生合成されます。その複雑な構造と多様な生理活性から、医薬品や健康食品への応用が期待されています。
硫酸リグニンは水稲の硫黄欠乏を解決できるか？
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土壌中の硫黄蓄積、硫酸リグニンの鉄欠乏改善効果、水稲の硫黄欠乏リスク増加などを背景に、硫酸リグニンが水稲の硫黄欠乏解決策になり得るかという仮説が提示されています。
減肥による硫酸塩肥料減少で水稲の硫黄欠乏が懸念される中、硫酸リグニンが土壌中で適切なタイミングで硫黄を供給し、硫化水素発生を抑える効果が期待されています。
有機態硫黄とは？
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黒色土は硫黄保持力が高く、特に有機態硫黄の保持に優れています。有機態硫黄は、チロシンなどの芳香族アミノ酸と硫酸イオンがエステル結合したフェノール酸スルファートのような形で存在し、土壌中のプラス電荷と結合したり腐植酸に取り込まれたりしています。
しかし、誰が硫酸エステルを合成するのか、それが植物にとって利用しやすい形態なのかは、まだ解明されていません。今後の研究が待たれます。
腸内細菌とチロシン
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記事は、腸内細菌によってチロシンからフェノールが生成される過程を解説しています。一部の腸内細菌はチロシンフェノールリアーゼという酵素を用いて、チロシンをピルビン酸、アンモニア、フェノールに分解します。この過程で神経伝達物質L-ドパも合成されます。しかし、フェノールは毒性が強いため、生成後の反応が滞ると腸内に蓄積する可能性があり、健康への影響が懸念されます。
記事では、野菜などに多く付着する腸内細菌の一種であるErwinia herbicolaを例に挙げ、この反応を示す細菌の存在について解説しています。
チロシンとバイオフェノール
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記事は、漆かぶれの原因物質であるウルシオールと類似した構造を持つアミノ酸、チロシンについて解説しています。特に、環境負荷の高い従来のフェノール製造法に代わり、チロシンからバイオフェノールを生成する微生物工学を用いた新しい製造法に焦点を当てています。
ハードチーズの熟成中に現れるチロシンの結晶は、旨味を示す指標となります。また、植物ホルモンであるサリチル酸は、チロシンから合成され、病原体に対する防御機構として働きます。さらに、一部のマメ科植物は、チロシンからアレロケミカルを生成し、他の植物の成長を抑制したり、害虫から身を守ったりしています。
このように、チロシンは食品、植物、微生物など、様々な分野で重要な役割を果たしています。
ベンゼン環を持つアミノ酸のチロシンはアレルゲンとなり得るか？
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ミカンには、β-クリプトキサンチン、ノビレチン、タンゲレチンなどの機能性成分が豊富に含まれています。β-クリプトキサンチンは強い抗酸化作用を持ち、発がん抑制効果や骨代謝改善効果などが期待されています。ノビレチンとタンゲレチンはフラボノイドの一種で、特にミカン科の果物に多く含まれており、抗アレルギー作用や抗肥満効果などが期待されています。これらの機能性成分は、ミカンを摂取することで健康促進に役立つ可能性があります。
漆かぶれは接触性皮膚炎
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漆かぶれはウルシオールを含む漆に触れることで起こる接触性皮膚炎です。ウルシオールはフェノールの一種で、細胞膜を破壊する作用があります。
生物学の実験では、フェノールを用いて細胞からDNAを抽出するフェノール・クロロホルム抽出が行われます。ウルシオールはフェノールに類似しており、皮膚から浸透して同様の作用を引き起こします。
ただし、漆に触れてもかぶれない人は、ウルシオールを認識する免疫反応が弱いか、または存在しません。また、ウルシオールとベンゼン環を含むアミノ酸のチロシンとの関係については、アレルギー反応を引き起こすかどうかは不明です。
イワシのアミノ酸成分表を見てみる
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魚粉肥料によく使われるイワシの成分表を見ると、旨味成分であるグルタミン酸、アスパラギン酸が多い一方で、苦味成分であるリジンも多い。もし、ネギがこれらの成分をそのまま吸収すると苦くなってしまうはずだが、実際はそうならない。つまり、魚粉肥料の効能には、単に成分が吸収される以上のメカニズムが隠されている可能性がある。
ミカンに含まれる機能性成分
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ミカンには、リラックス効果のあるGABAだけでなく、交感神経を興奮させる作用を持つシネフリンも含まれています。シネフリンは、アミノ酸のチロシンと似た構造を持つアルカロイドで、主にミカン科の果実に含まれています。
このように、ミカンは様々な物質を含み、単純に味が甘い、酸っぱいといったことだけでは判断できない複雑な果実と言えるでしょう。
稲作の害虫の天敵が集まってくる田の続き
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イネはシリカを吸収すると、葉が硬くなり倒伏しにくくなるだけでなく、病気や害虫への抵抗力も高まります。これは、シリカが細胞壁に沈着することで物理的な強度が増すとともに、植物の防御機構を活性化する働きがあるためです。
具体的には、シリカはイネの葉に多く蓄積され、表皮細胞の細胞壁を強化することで、害虫の侵入や病気の感染を抑制します。また、シリカはイネの免疫システムを刺激し、病原菌に対する抵抗力を高める効果もあります。
さらに、シリカはイネの光合成を促進し、収量増加にも貢献します。これは、シリカが葉の表面に薄い層を作り、光を効率よく吸収できるようになるためです。
稲作を二次代謝物の観点から眺めてみると
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## レンゲと中干しなし稲作がもたらした秀品率向上
今年は、土壌の物理性改善に加え、レンゲ栽培と中干しなし稲作を実践した結果、稲作の秀品率が劇的に向上しました。
従来は、雑草や害虫の発生に悩まされていましたが、今年はレンゲの抑制効果と、稲自身が分泌する「フェノール性アミド」という物質の増加により、除草剤や殺虫剤の使用を大幅に減らすことができました。
その結果、稲は健全に生育し、食害による品質低下も抑えられ、高品質な米の収穫に繋がりました。
今回の結果は、レンゲ栽培と中干しなし稲作が、環境負荷を低減しながら収益性の高い稲作を実現する可能性を示すものです。
光ストレス緩和の為のフラボノイド
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植物は、病害虫や紫外線など様々なストレスから身を守るため、様々な防御機構を備えている。その中でも重要な役割を果たすのが、芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンやチロシンから合成される二次代謝産物だ。これらは、リグニン、サリチル酸、フラボノイドといった物質の原料となる。リグニンは細胞壁を強化し、病原菌の侵入を防ぐ。サリチル酸は、病原菌に対する抵抗性を高めるシグナル物質として働く。フラボノイドは、紫外線吸収剤や抗酸化物質として機能し、光ストレスや酸化ストレスから植物を守る。つまり、芳香族アミノ酸は植物の防御システムの基盤を担っており、健全な生育に不可欠な要素と言える。
ウキクサは稲作においてどのような影響を与えるのか？
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ウキクサ繁茂は水田の鉄分濃度と関連があり、土壌中の鉄分が有機物でキレート化されていないとイネは吸収しにくい。キレート化とは鉄イオンなどの金属イオンを有機物で包み込み、植物が吸収しやすい形にすること。キレート鉄は土壌pHの影響を受けにくく、即効性があるため、葉面散布や土壌灌注で鉄欠乏を改善できる。特にアルカリ性土壌では鉄が不溶化しやすいため、キレート鉄が有効。ただし、キレート剤の種類によって効果が異なるため、適切な選択が必要。
シロザの下葉があまりにも赤くて
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耕作放棄地で鮮やかな赤色のシロザを発見。白い粉状の模様からシロザと推測し、その赤色の原因を探る。一般的なストレスによる赤色とは異なり、鮮やかだったため、アントシアニンではなくベタレインという色素が原因だと判明。ベタレインはチロシンから合成されるベタラミン酸とDOPAが結合した構造を持つ。シロザの赤色の原因は生育環境への不適合か、土壌の悪化が考えられるが、詳しい原因は不明。このシロザは更なる研究対象として有望である。
昆虫にとってのメラニン合成
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殺菌剤の使用は、虫による食害被害の増加につながる可能性がある。殺菌剤は標的とする菌類だけでなく、植物や昆虫に共生する有益な微生物も排除してしまう。これにより、植物の抵抗力が低下し、害虫に対する脆弱性が増す。さらに、殺菌剤は昆虫の免疫系を抑制し、病原体への感染リスクを高める。また、殺菌剤によって天敵が減少すると、害虫の個体数が増加する可能性もある。これらの要因が複合的に作用し、殺菌剤の使用が結果的に害虫の発生を助長し、食害被害の増加につながるケースが観察されている。したがって、殺菌剤の使用は慎重に検討し、必要最小限に抑えることが重要である。
赤いブドウの色素
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ブドウの色は、プロアントシアニジンと呼ばれるポリフェノール色素による違いが原因と推測される。赤いブドウはプロアントシアニジンを合成する遺伝子が活性化されているが、白いブドウでは特定の遺伝子が抑制されているため、赤い色素が合成できない。
同様に、黒大豆と黄大豆の色素の違いも、プロアントシアニジン合成の遺伝子発現の違いによる可能性がある。黒大豆の黒い色はプロアントシアニジンによるものだが、黄大豆ではこの色素合成に関わる酵素が一部失われたために、黒い色素が合成できなくなったと考えられる。
この仮説を検証するための実験には、遺伝子を操作した植物を使用することが考えられる。
カブトムシの黒色は何の色素？
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カブトムシの黒い色はメラニン色素による。蛹は白いが、羽化後にチロシンからL-ドパを経てメラニンが合成・蓄積され黒色となる。メラニンは昆虫の体色決定だけでなく、外傷や感染時の防御にも関わる。カブトムシの死骸が土に還る際、メラニンの分解過程は興味深い研究対象となる。メラニンはフェノール性化合物であり、菌類も老化に伴い蓄積することが知られている。
白カビが熟成に関与するカマンベールチーズ
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カマンベールチーズは、ナチュラルチーズの一種で、牛乳凝固後のカードを圧搾せず、表面に塩を塗って白カビ（Penicillium camemberti）を植え付けて熟成させる。圧搾しないため水分が多く、白カビが乳タンパクや乳脂肪を分解する。この分解過程でカゼインからアンモニアが生成され、チーズのpHが上がり、カマンベール特有の風味を生み出す。白カビはアンモニア以外にも様々な物質を生成するが、詳細は次回に続く。
味噌の表面でもチロシンの析出
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味噌やハードチーズの表面に析出する白い結晶は、チロシンである可能性がある。以前、無添加味噌にカビが生えたと思ったが、チロシン結晶だったかもしれない。チロシンの析出は味噌ではL-アスコルビン酸の添加である程度抑制できる。麦味噌では低温保管時に表面にチロシンが析出し、カビや異物と誤認され商品イメージを損なう場合がある。チロシンはL-DOPAの合成に重要であるため、ハードチーズや味噌の表面にはチロシンが多く含まれていると言える。
ハードチーズの美味しさの目安のチロシンの結晶
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パルミジャーノ・レジャーノを購入し、長期熟成チーズに現れるチロシンの結晶を観察した。30ヶ月熟成のため高価だが、旨味成分であるグルタミン酸増加の目安となるチロシン結晶を実際に見てみたかった。切り分けたチーズには白い粒子が確認でき、接写で結晶らしきものを観察。結晶周辺の隙間はタンパク質分解で生じた可能性がある。チロシンは疎水性アミノ酸で微苦だが、その性質が結晶化に関係しているかもしれない。チロシンは様々な食品や栽培に関する情報でよく見かける物質である。
タケノコのアク
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タケノコのアクの主成分はシュウ酸、ホモゲンチジン酸などで、アルカリ性で除去できる。タケノコは成長が速いため、体を固くするリグニンの材料であるチロシンを多く含む。ホモゲンチジン酸はチロシンの代謝中間体であり、タケはチロシンをリグニン合成以外に栄養としても利用している。ヒトにとってチロシンは有効だが、ホモゲンチジン酸は過剰摂取が好ましくない。タケノコの成長速度の速さがアクの蓄積につながる。タケノコは食物繊維、カリウム、亜鉛も豊富に含む。
とあるマメのアレロケミカルの話
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この記事では、ハッショウマメ（ムクナ）というマメ科植物のアレロパシー作用について解説しています。ハッショウマメはL-ドパという物質をアレロケミカルとして分泌します。L-ドパは神経伝達物質ドーパミンやアドレナリンの前駆体で、広葉雑草の生育阻害や昆虫の殻の硬化阻害といった作用を持ちます。人間は体内でチロシンからL-ドパを合成できるため、摂取の必要はありません。アレロパシーに関する書籍「植物たちの静かな戦い」も紹介されており、農業における緑肥活用の可能性を示唆しています。関連として、ヒルガオ科植物の強さについても言及されています。
リグニン合成と関与する多くの金属たち
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植物の細胞壁成分リグニン合成は、複数の金属酵素が関わる複雑な過程である。リグニンモノマー(モノリグノール)はペルオキシダーゼ(鉄)もしくはラッカーゼ(銅)により酸化され、重合を繰り返してリグニンになる。モノリグノールはベンゼン環を持ち、フェニルプロパノイドに分類される。フェニルプロパノイドは芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンから合成され、その前段階として光合成(マンガン、鉄が必要)や、シロヘム(鉄)が関与するアミノレブリン酸合成経路が重要となる。このように、リグニン合成は鉄、銅、マンガン等の金属、そして光合成産物が必須である。
味覚とアミノ酸
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筆者はアミノ酸肥料の効果、特に食味向上への影響について考察している。人間の味覚は甘味、塩味、酸味、苦味、旨味から構成され、アミノ酸は甘味、旨味、酸味、苦味を持つ。旨味はグルタミン酸とアスパラギン酸、甘味はアラニン、グリシン、スレオニン、セリン、プロリン、苦味はアルギニン、イソロイシン等が持つ。この味覚とアミノ酸の関係性を踏まえ、アミノ酸肥料の施肥が作物の味にどう影響するかを過去の投稿記事の構成比と合わせて考察しようとしている。
アミノ酸肥料には動物性と植物性があるけれど、再考
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植物へのアミノ酸の効果は多岐に渡り、それぞれの種類によって異なる影響を与えます。グルタミン酸は光合成産物の転流促進やクロロフィル合成に関与し、グリシンもクロロフィル合成に寄与します。プロリンは浸透圧調整や抗酸化作用、乾燥ストレス耐性を高めます。アラニンは同様に浸透圧調整に関わり、バリン、ロイシン、イソロイシンは分枝鎖アミノ酸としてタンパク質合成や植物ホルモンの前駆体となります。リジンは成長促進や病害抵抗性向上に働き、メチオニンはエチレン合成に関与します。アスパラギン酸は窒素代謝や糖新生に関わり、フェニルアラニンはリグニンの合成や花の色素形成に関与。これらのアミノ酸は単独ではなく、相互作用しながら植物の成長や環境ストレスへの耐性に影響を与えます。ただし、過剰な施用は逆効果になる可能性もあるため、適切な量と種類を選ぶことが重要です。
防御の基礎は芳香族のアミノ酸にあり
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植物ホルモンのサリチル酸生合成の解明をきっかけに、芳香族アミノ酸であるチロシンとフェニルアラニンの関係が注目された。チロシンはベンゼン環にヒドロキシ基を持つのに対し、フェニルアラニンは持たない。動物ではフェニルアラニンからチロシンが合成される。植物では、シキミ酸経路においてシキミ酸からプレフェン酸を経て、チロシンとフェニルアラニンが合成される。また、サリチル酸生合成に関わるコリスミ酸もシキミ酸経路で生成される。シキミ酸経路は植物色素、リグニン、ABAなど様々な物質の合成に関与している。
防御の植物ホルモン、サリチル酸
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植物ホルモンのサリチル酸は、病原菌感染時に植物体内で合成され、免疫応答を誘導するシグナル分子として働く。サリチル酸はフェニルアラニンまたはコリスミ酸から生合成される。病原菌侵入時に増加し、防御機構を活性化する酵素群の合成を促す。また、メチル化により揮発性となり、天敵を誘引したり、近隣植物の免疫を活性化させる可能性も示唆されている。この作用はプラントアクティベーターという農薬にも応用されている。
個々のアミノ酸は植物にどのような効果をもたらすのか？
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アミノ酸はタンパク質の構成要素であるだけでなく、個々のアミノ酸自体が植物に様々な影響を与える。例えば、プロリンは乾燥ストレス時に細胞内に蓄積し、植物の耐性を高める。また、チロシンは植物ホルモンであるサリチル酸の前駆体であり、サリチル酸は植物の病害抵抗性や成長に関与する。このように、アミノ酸は単なる材料ではなく、植物の様々な生理機能に直接関わる重要な役割を担っている。